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Windowsを利用していて、MicrosoftのOutlookがインストールされている場合は、VBScriptを利用することでメールを自動的に送ることが可能です。

メモ帳を開き、次の内容を記入して、「業務報告.vbs」のようなファイル名で保存してください。

Dim outlook
Dim mail

Set outlook = CreateObject("Outlook.Application")
Set mail = outlook.CreateItem(olMailItem)

'メール作成
With mail
    .To = "boss@example.com"
    .Subject = "業務報告"
    .Body = "今から業務を開始します。"
End With
  
'送信
mail.Send

保存後、このファイルをダブルクリック等で実行することで、メールを送信することができます。

Windows起動時に自動的に実行したい場合は、このファイルかファイルに対するショートカットを「スタートアップ」フォルダに保存すると良いと思います。スタートアップフォルダは、「Windows + R」キーを押すと開く、「ファイル名を指定して実行」ウィンドウにおいて「shell:startup」と入力してOKボタンをクリックすると開くことができます。

終了時に自動的に実行するのは少し複雑です。再度「Windows + R」で開くウィンドウで「gpedit.msc」と入力してOKボタンをクリックします。そうすると、「ローカル グループ ポリシー エディター」というウィンドウが立ち上がります。

左側のメニューで「ユーザーの構成 → Windowsの設定 → スクリプト（ログオン/ログオフ）」と進みます。右側の「ログオフ」で右クリックすると、コンテキストメニューが開くので「プロパティ」を選択します。

「追加」ボタンをクリックすると、スクリプトを追加するための小ウィンドウが開きますので、先ほど作成したファイルを選択し、OKボタンをクリックします。

これでユーザーのログオフ時に自動的にメールを送信することができます。「コンピューターの構成 → Windowsの設定 → スクリプト（スタートアップ/シャットダウン）」を利用すると、ログオフではなくシャットダウンのタイミングで送信することも可能ですが、今回のケースの場合はログオフの方が良いと思います。

以上になりますが、いかがでしょうか？